「给大家介绍一下」左右旋转，差别不仅仅是方向！药品命名的“左右”差异

出版社科普中国

制作人卢文胜，中国科学院化学研究所

发布单位中国科学院计算机网络信息中心

左氧氟沙星滴眼液、左乙拉西坦片、左旋美洛地平片、右兰索拉唑胶囊……相信很多人都见过这些名字中带有“左”字的药品。我们知道很多东西都需要区分左右，比如左手和右手，左臂和右臂等等。方向是否有左、右之分？

其实左右都是药品命名中与“轮换”相关的话题，而且“轮换”的方向其实还是很重要的，甚至是危及生命的。

手性和对映体

伸出双手，手掌朝上，然后慢慢将双手合拢，直到一只手叠在另一只手上。你说得对。现在双手如图1所示，左右手不能重叠。

左右手不能重叠。

而如果你将左手掌放在镜子上，你会发现镜子中你的左手和右手的图像是一样的，而且镜子中你的左右手的图像是完全一样的。复制。事实上，你的右手在镜子里看起来和你的左手一模一样，反之亦然。

左手和右手互为镜像。

如果一个物体不能叠加在它自己的镜像上，则称它是手性的。手性在自然界中广泛存在，包括螺旋壳和人类的左手和右手。手性一词更常用于化学和医学中。在立体化学中，不能重叠镜像的分子称为手性分子，可以重叠的分子称为非手性分子。分子中的手性通常是由不对称碳引起的，其中一个碳上的四个基团彼此不同。我们知道，碳是生命组成中必不可少的元素，当碳原子形成有机分子时，可以通过四个共价键形成由四个原子或基团组成的三维空间结构。它形成两种分子结构。

分子内原子的排列顺序和连接方式就是分子的结构，原子的空间排列就是分子的组成。具有特定结构的分子可以具有不止一种构型。所有手性分子必须具有彼此镜像的构型。互为镜像的两种异构体构型称为对映体。因此，一对对映体具有相同的结构但立体结构不同，因此它们是立体异构体。

D-L表示法和R-S表示法通常用于命名异构体。R是拉丁词Rectus的缩写，意思是“右”，S是拉丁词Sinister的缩写，意思是“左”。

乳酸对映体

旋光度左旋和右旋物质的关键特性

一对对映体的性质，如熔点、沸点、相对密度、折射率、在常见溶剂中的溶解度等基本相同，但分子结构的差异不可避免地反映在性质上，这就是极化。差异的试金石。

光是一种电磁波，其振动方向与光的行进方向垂直，并且向各个方向振动。当正常光穿过尼克尔棱镜时，穿过棱镜的光仅沿一个方向振动，这种光称为偏振光。如果偏振光通过介质时，介质能改变振动方向，则该材料称为光学活性材料。这种旋转偏振光振动方向的性质称为旋光性。

偏振光的形成和偏转

能够使偏振光振动方向向右旋转的材料称为右旋材料，相应的材料称为左旋材料。所有手性分子都具有旋光性，而非手性分子则没有旋光性。对于旋光度，通常使用“+”表示右旋，“-”表示左旋。

了解光学活性

旋光性的发现实际上发生在很久以前。1812年，法国物理学家Jean-BaptisteBiot开始将他的研究转向光学，特别是偏振。1815年，他发现某些物质可以旋转偏振光的振荡平面。他发现了这种现象，但无法对其根本原因提出合理的解释。

让巴蒂斯特比奥

1848年，法国微生物学家、化学家路易斯巴斯德在研究酒石酸盐晶体时，发现其中含有两种具有相同分子式、不会旋转偏振光的晶体。然而，如果将两个晶体分开，它们将分别产生左旋晶体和右旋晶体。路易斯巴斯德认为，酒石酸溶液之所以具有光学惰性，是因为它们同时具有左旋和右旋光学性质，并且两者相互抵消。

路易斯巴斯德

1875年，荷兰化学家JacobusHenriquesvanHove发表了一篇题为《宇宙化学》的论文，首先介绍了“不对称碳原子”的概念和碳的四面体构型，即四个碳原子，并提出了假设连接不同的碳原子。首先解决材料光学活性和结构之间关系的原子或基团。这项研究结果立即引起了化学界的轰动。这些发现在制糖工业、分析化学和制药业中显示出了重要性。

雅各布斯恩里克斯范霍夫

手性药物开发的惨痛教训

20世纪50年代，德意志联邦共和国格鲁南泰制药公司研究了一种叫沙利度胺的药物，发现它具有一定的镇静作用，能显着抑制孕妇的妊娠反应。此后该药物已上市并大量使用。然而，短短几年，人们就发现，怀孕期间服用沙利度胺的母亲所生的婴儿更容易出现四肢畸形、心脏畸形、肾脏畸形以及严重的脑损伤，这些婴儿被批评为“密封件.似乎是沙利度胺导致了被称为“海豹胎儿”的胎儿畸形。1961年，沙利度胺因其强烈的致畸作用而被禁止在孕妇中使用。另有研究表明，沙利度胺的R构型分子具有特异的镇静作用，而S构型分子则具有较强的致畸作用。

沙利度胺分子的两种手性异构体

由于沙利度胺事件，医药行业对药物手性的兴趣大大增加，手性药物的研发逐渐成为医药行业的热点领域。分子层面的“左转”和“右转”持续影响着医药行业和人民健康。

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